Dentro de este periodo, tal vez la película más interesante y redonda sea Richard Jewell. La traslación a la pantalla de la odisea vivida por el guarda de seguridad que descubrió un artefacto explosivo durante un concierto en las Olimpiadas de Atlanta de 1996. El hecho de que fuese reconocido primero como un héroe y luego como presunto culpable del incidente, sirve a Eastwood para elaborar una reflexión sobre los mecanismos del poder, la influencia de los medios de comunicación, la necesidad de referentes populares, los juicios paralelos y otras debilidades que de cuando en cuando hacen temblar las estructuras del estado. La novedad es que el protagonista que da nombre a la película no se corresponde con el perfil habitual de otros trabajos de Eastwood ni, en realidad, de cualquier otro director dentro del género. Richard Jewell es un hombre definido por el sentido del deber, que acata las normas y los estamentos jerárquicos con una fidelidad casi religiosa... hasta aquí nada fuera de lo normal, sino fuese porque Jewell padece algún grado de disminución en su madurez evolutiva. Este rasgo que condiciona su vínculo con el entorno marca por completo la película y la sitúa en un terreno diferente, más complejo de lo que en un principio cabía esperar.
Asumida esta peculiaridad, Richard Jewell se revela como un film narrado con elegancia y pulcritud, que mantiene el pulso firme y que deposita gran parte de sus méritos en el plantel de actores. Paul Walter Hauser hace una interpretación extraordinaria asumiendo el papel principal, junto a Sam Rockwell, Kathy Bates, Jon Hamm y Olivia Wilde, entre otros compañeros de reparto. Todos ellos magníficos en el retrato social que plantea el film, dibujado con trazos breves pero concisos. La película adopta un tono discreto de comedia que no provoca carcajadas pero que transmite ligereza y hace que la trama se siga con gran interés, sin perder de vista que el trasfondo de todo es la ejecución de un atentado terrorista. Este aire desenfadado que imprime Eastwood no diluye la diatriba que contiene el film y supone también su mayor aliciente, ya que expone sin concesiones las miserias de una nación que se erige como defensora de la libertad, en contra de sus prácticas más comunes.